《醇酚》高二下学期化学教案

1、确定本周课程教学内容

内容和进度：完成3-1醇 酚的教学习题讲评

第一课时：醇；

第二课时：醇习题讲解

第三课时：酚

第四课时：酚习题讲解

2、教学目标：

能够通过典型代表物，认识各类物质的性质；强化结构决定性质；

教学重点：乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。

教学难点：醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。

3、资料准备： 选修5《有机化学基础》教材、《步步高》

4、新课授课方式（含疑难点的突破）：

1．乙醇的结构和性质

学生已经了解了乙醇的结构和性质，因此教学的重点是在复习乙醇的结构和化学性质的基础上，深入研究羟基官能团的结构特点，深入研究乙醇的取代、消去、氧化反应的基本规律，并将乙醇的结构和性质迁移到醇类化合物。

【方案Ⅰ】复习再现，探究、接受、迁移学习

复习再现（情景创设）：复习乙醇的结构和性质，通过计算机、立体模型展示乙醇的结构，深入认识羟基官能团。

探究学习：根据“结构决定性质”的基本观点，首先讨论乙醇和水结构的相似点，进而根据金属钠与水的反应推测乙醇与金属钠反应的规律。然后开展讨论，对比乙醇、水与金属钠反应的实验现象，书写乙醇与水反应的化学方程式；实验探究乙醇的还原性──乙醇被重铬酸钾酸性溶液，或高锰酸钾酸性溶液氧化的反应，讨论小结实验现象。

接受学习：演示乙醇的消去反应实验，讲解乙醇的消去反应规律；讲解乙醇的取代反应规律；讲解乙醇催化氧化生成乙醛的反应规律。

迁移学习：根据乙醇与金属钠的反应规律，推测甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇与金属钠反应的产物；根据乙醇与浓硫酸加热反应可能生成乙烯或乙醚的反应规律，推测2?丙醇可能的反应产物；根据乙醇与氢溴酸反应的规律，推测1-丙醇与氢溴酸反应的产物；根据乙醇的催化氧化反应的规律，推测1?丙醇的催化氧化反应的产物。

小结提高：分析乙醇的催化氧化反应中，变化的基团和不变的基团，归纳反应中“官能团转化”的规律。

例如，乙醇（CH3—CH2OH）→乙醛（CH3—CHO），变化的是—CH2OH→ —CHO，不变的是CH3—，规律小结：醇→醛，即R—CH2OH→R—CHO。

【方案Ⅱ】资料呈现，探究学习，交流提高

资料呈现（情景创设）：教师展示有关乙醇的各种学习资料，如乙醇的样品，乙醇的结构模型，乙醇的燃烧、与重铬酸钾酸性溶液的反应的实验录像，乙醇消去反应制乙烯的实验录像，探究实验用的实验仪器、药品（如高锰酸钾酸性溶液、铜丝、硫酸铜溶液、NaOH溶液、锥形瓶、试管、酒精灯等）。

提示研究问题：观察记录乙醇的物理性质；为什么乙醇能与高锰酸钾酸性溶液反应？乙醇的催化氧化的产物是什么？如何检验乙醇催化氧化产物？人喝酒后，脸红、发热的原因？（注：这是因为乙醇被氧化生成乙醛刺激人体表面毛细血管引起血管扩张）

探究学习：学生分组研究有关学习资料，讨论上述提示问题，设计并完成探究实验，归纳总结有关结论。

交流提高：各组同学选派代表交流探究结论，教师进行评价和点拨，并进一步要求学生书写乙醇与钠的反应、 消去反应、与氢溴酸的取代反应的化学方程式。

2．苯酚的结构和性质

【方案Ⅲ】实验探究，对比思考，总结提高

情景创设：用计算机展示苯酚的分子结构模型。

实验探究：学生分组开展实验探究，了解苯酚的性质。

对比思考、讨论提高：

（1）苯酚、乙醇均有羟基，为什么苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能反应？

（原因：苯酚中苯环使羟基O—H键极性变大，可以部分解离出氢离子而表现出酸性）

（2）苯酚能与溴水发生取代反应，而甲苯不能反应，为什么？

（原因：羟基使苯环变得活泼，易在邻、对位发生取代反应）

小结：有机物分子中基团之间是相互影响的。

学习迁移：认识其他酚类，如甲酚的三种结构，推测甲酚可能的性质。

交流提高：了解酚类物质在生活中的应用（如药皂中加入苯酚消毒，医院消毒用来苏水的主要成分是甲酚肥皂溶液等）。

二、活动建议

【实验3-1】

乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象，因此反应生成的乙烯 中含有CO2、SO2等杂质气体。SO2也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，因此要先将反应生成的气体通过NaOH溶液洗气，以除去CO2和SO2。为降低炭化程度，减少副反应，反应温度要控制在170 ℃左右，不能过高。

将反应生成的乙烯气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液，观察到褪色现象后，可更换尖嘴导管，将乙烯点燃，观察乙烯燃烧现象。

【实验3-2】

重铬酸钾酸性溶液是2Cr2O7晶体溶于水、再加入稀硫酸配制而成。实验时建议做空白对比实验，以便更好地观察其颜色的变化。

【实验3-3】

苯酚溶于水形成的浑浊液，实际上是乳浊液，苯酚呈油状，不是沉淀。因此苯酚钠与盐酸反应的化学方程式中生成的苯酚后不写“↓”。实验时，为了使实验现象更加明显，建议使用较大的试管，苯酚用量稍多一些，开始时加入水的量不要太多。

【实验3-4】

苯酚溶液一定要较稀，可将配制好的苯酚溶液稀释后使用，否则不易出现沉淀。溴水量较少时，可能生成一溴苯酚或二溴苯酚而不沉淀。因此，溴水浓度一定要大，应选用橙红色的饱和溴水，如果加入少量溴水后不出现沉淀，可继续加入溴水直至出现沉淀。

【实践活动】

组织学生查阅有关资料，让学生通过自己的实践活动，了解含酚工业废水的危害及含酚工业废水处理的基本方法。

含苯酚的工业废水处理的参考方案如下：

回答下列问题：

（1）设备①进行的是操作____________(填写操作名称)，实验室这一步操作所用的仪器是：____________；

（2）由设备②进入设备③的物质A是____________，由设备③进入设备④的物质B是____________；

（3）在设备③中发生反应的化学方程式为________________________；

（4）在设 备④中, 物质B的水溶液和CaO反应，产物是______、______和水，可通过________操作(填写操作名称)分离产物；

（5）上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、______、______。

参考答案：(1)萃取； 分液漏斗(2)C6H5ONa；NaHCO3

(3) C6H5ONa+CO2+H2O→ C6H5OH+NaHCO3

(4) CaCO3、NaOH；过滤 (5)NaOH水溶液、CO2

三、问题交流

【思考与交流1】

某些分子（如HF、H2O、NH3等）之间，存在一种较强的分子间相互作用力，称为“氢键”。以水分子间的氢键为例，由于氧吸引电子能力较强且原子半径较小，因此氧原子上有很大的电子云密度，而由于H—O键的共用电子对偏向于氧原子，氢原子接近“裸露”的质子，这种氢核由于体积很小，又不带内层电子，不易被其他原子的电子云所排斥，所以它还与另一个分子中的氧原子中的孤对电子产生相互吸引力。这种分子间的作用力就是氢键，如图3-1所示。

图3-1 水分子中的氢键示意图

形成氢键的条件是:要有一个与电负性很强的元素(如F、O、N)以共价键结合的氢原子，同时与氢原子相结合的电负性很强的原子必须具有孤对电子。在常见无机分子中，氢键存在于HF、H2O、NH3之间，其特征是F、O、N均为第二周期元素，原子半径较小，同时原子吸引电子能力较强（电负性强）。因此电子云密度大，具有较强的给电子能力，是较强的电子给体。

在有机化合物中，具有羟基（—OH）、氨基（—NH2）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等官能团的分子之间，也能形成氢键。因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点；同时，这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子，均具有良好的水溶性。

【思考与交流2】

处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全可行的处理方法。

【学与问1】

乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。

【学与问2】

乙醇在铜催化下，可被氧气氧化成乙醛。实验方法如下：

（1）将铜丝卷成螺旋状，在酒精灯氧化焰中灼烧至红热，将铜丝移出酒精灯焰，可观察到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜。反应的化学方程式为：

（2）将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热，迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中，可观察到铜丝迅速恢复红色，说明氧化铜被还原成铜，反应是放热的。如此反复操作几次，可闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味。如取少量锥形瓶中的液体，加入新制氢氧化铜加热，可观察到有红色沉淀生成，说明乙醇被氧化生成乙醛。反应的化学方程式为：

（3）上述两个反应合并起来就是

可以看出，反应前后铜没有变化，因此铜是催化剂。

[《醇酚》高二下学期化学教案]